Pr. Christian Roussel
Stereochimie Dynamique et Chiralité,
Chirosciences UMR 6263
Case A62, Ave Escadrille Normandie-Niemen
13397 Marseille CEDEX 20 France
 
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Atropisomères hétérocycliques

Nous synthétisons des N-aryl-thiazoline thiones, ones et iminothiazolines : composés dont la barrière de rotation autour de la liaison C-N entre les 2 cycles est importante et dépend des substituants sur les cycles. Il en résulte 2 énantiomères :

Les deux énantiomères sont caractérisés par:

 •  Séparation par chromatographie chirale

 •  Mesure de leur barrière de rotation
    (chromatographie chirale dynamique)

 •  Détermination de leur configuration absolue

 
Chromatogramme obtenu pour un composé dont la barrière de rotation est de 84,6 kJ/mol.

Le plateau traduit la racémisation du composé lors de l'analyse.


L'introduction de groupements fonctionnalisables (amino, hydroxy, ...) permet l'obtention de nouvelles molécules chirales, utilisables comme ligands ou comme sélecteurs chiraux.