Laboratoire de Stéréochimie Dynamique et Chiralité

Modèles Théoriques
Les recherches théoriques ont pour but d'étudier les phénomènes et les mécanismes de reconnaissance chirale dans les colonnes CLHP en utilisant les méthodologies de la chimie théorique et de la statistique. Les figures représentent des exemples typiques d'arrangements à plus basse énergie entre un sélecteur (Whelk-O1) de colonne chirale et un ligand. Dans ces types de calculs en modélisation moléculaire, les interactions entre la phase stationnaire et les ligands sont calculées directement. (Chirality, 2004, 16, S1-S11)

A gauche, sont représentés les arrangements obtenus avec l'énantiomère qui forme les complexes les moins stables avec la phase stationnaire chirale (premier élué de la colonne). A droite, les arrangements les plus stables avec le deuxième élué.

Le mécanisme de reconnaissance diastéréomérique entre la phase stationnaire et le ligand peut être étudié aussi en utilisant toutes les méthodes, qui ne calculent pas directement les interactions entre la phase stationnaire et les ligands. Ceci inclut le calcul statistique, le traitement des données et en général toutes les méthodes QSER (relations quantitatives structure énantioselectivité) et QSRR (relations quantitatives structure rétention).

En utilisant les données extraites de la base de donnée ChirBase, il est possible de collecter des cartes en trois dimensions de fragments moléculaires qui sont supposés interagir avec la phase stationnaire. Ces fragments, appelés "énantiophores" soulignent le caractère spécifique de certaines phases stationnaires à séparer des gammes plus ou moins définies de molécules.
(Chirality, 2005, 17, S74-S83)

A gauche: Exemple d'énantiophore présent dans beaucoup de ligands bien séparés dans une colonne Chiral-AGP.