Pr. Christian Roussel
Stereochimie Dynamique et Chiralité,
Chirosciences UMR 6263
Case A62, Ave Escadrille Normandie-Niemen
13397 Marseille CEDEX 20 France
 
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Atropisomeri Eterociclici

Sintetizziamo degli N-aril-tiazolin tioni, oni e imminotiazoline. Questi composti sono caratterizzati da un importante barriera di rotazione interna attorno il legame C-N unente i due cicli. La barriera dipende dai sostituenti che compongono la struttura dei due cicli. Ne risultano due enantiomeri :

I due enantiomeri sono caratterizati attraverso:

 •  Separazione con cromatografia chirale

 •  Misura della barriera di rotazione
    (cromatografia chirale dinamica)

 •  Determinazione della loro configurazione assoluta

 
Cromatogramma ottenuto per un composto la cui barriera di rotazione é di 84,6 kJ/mol :

Il plateau rivela la racemizzazione del composto durante l'analisi.


L'intruduzione di gruppi funzionalizzabili (ammino; idrossi,...) permette l'ottenimento di nuove molecole chirali, utilizzabili come liganti o come selettori chirali.